말기 암 환자들의 고통을 완화시켜주는 호스피스 전문의인 저자 오츠 슈이치는 어느 순간 '세상에는 수많은 인생이 있듯 수많은 후회가 있지만 그들의 마지막 후회에는 커다란 공통분모가 있다'는 사실을 깨닫는다. 1000명이 넘는 말기 환자들과의 이야기와 죽음을 토대로 한 스물다섯 가지 후회들을 소재로 한 책이다.
사랑하는 사람에게 고맙다는 말을 많이 했더라면, 진짜 하고 싶은 일을 했더라면, 조금만 더 겸손했더라면, 친절을 베풀었더라면… 등 인생을 재점검하게 하는 스물다섯 가지 후회를 담았다. 아울러 유산문제, 자식문제, 결혼문제, 종교 등 죽기 전에 현실적으로 다가옴직한 이야기까지 다루고 있어, 죽음을 대비하는 사람들이 인생의 마무리를 재점검할 수 있는 키워드를 제공한다.

프롤로그 죽음을 앞에 두고
첫 번째 후회, 사랑하는 사람에게 고맙다는 말을 많이 했더라면
두 번째 후회, 진짜 하고 싶은 일을 했더라면
세 번째 후회, 조금만 더 겸손했더라면
네 번째 후회, 친절을 베풀었더라면
다섯 번째 후회, 나쁜 짓을 하지 않았더라면
여섯 번째 후회, 꿈을 꾸고 그 꿈을 이루려고 노력했더라면
일곱 번째 후회, 감정에 휘둘리지 않았더라면
여덟 번째 후회, 만나고 싶은 사람을 만났더라면
아홉 번째 후회, 기억에 남는 연애를 했더라면
열 번째 후회, 죽도록 일만 하지 않았더라면
열한 번째 후회, 가고 싶은 곳으로 여행을 떠났더라면
열두 번째 후회, 고향을 찾아가보았더라면
열세 번째 후회, 맛있는 음식을 많이 맛보았더라면
열네 번째 후회, 결혼했더라면
열다섯 번째 후회, 자식이 있었더라면
열여섯 번째 후회, 자식을 혼인시켰더라면
열일곱 번째 후회, 유산을 미리 염두에 두었더라면
열여덟 번째 후회, 내 장례식을 생각했더라면