사후 100여 년이 지난 지금까지도 독자들의 열렬한 사랑을 받고 있는 나쓰메 소세키의 초기 작품이다. '서울대가 추천하는 고전 200선'에 선정된 이 책은 일본 젊은이들 사이에서도 인기가 높다. 매년 발표되는 신문사 베스트셀러 순위에서 나쓰메 소세키의 이름은 빠지지 않는다.
스스로를 막무가내라고 부르는 '도련님'은 친구의 이죽거림에 2층 건물에서 대뜸 뛰어내려 허리를 삔다. 한번은 선물받은 칼을 시험해 본다며 자기 엄지손가락을 뼈가 드러나도록 잘라내기도 했다. 무시당하기를 죽기보다 싫어하고, 거짓말은 눈곱만큼도 하지 않는 대쪽같은 성격이 일을 부른 것이다.
세상과의 인연이라고는 자신을 길러준 늙은 하녀(할머니)가 전부다. 어머니와 아버지는 중학교 때 일찍 돌아가시고 없다. 하녀의 입에 바른 칭찬과 근거 없는 기대를 한 몸에 받으며 성장한 '도련님'은 시골 중학교 선생님이 되었다.
답답한 시골 마을에서 말 안 듣는 학생들, 속을 알 수 없는 선생들과 부딪치면서 '도련님'은 그제야 자신의 진정한 가치(자아)를 깨달아간다. 동경 토박이의 시골 생활을 경쾌하고 유머러스하게 그린 책.

제1편 개구쟁이 시절
 장난꾸러기
 하녀 기요
 독립
 졸업
제2편 선생님이 된 도련님
 시코쿠의 중학교
 인사하는 자리
 첫수업
 공동품 강매
 덴뿌라 선생님
제3편 한심한 학생들
 숙직
 메뚜기 사건
 함성 사건