『조희룡과 골목길 친구들』은 19세기에 그림으로, 글씨로 이름났던 우봉又峰 조희룡趙熙龍(1789-1866)의 여항인 전기집인 『호산외기』에 기록된 인물들의 삶과 예술세계를 새롭게 구성한 소설이다. 『호산외기』 원전을 각 장의 서두에 제시하고, 이를 동시대 다른 기록을 풍부하게 참조하고 작가적 상상력을 가미하여 그 시대 인물상과 그들의 고뇌를 재현하였다.

1장 책, 그림, 벼루
2장 내 눈이 나를 저버리는구나 ...... 최북
3장 손으로 바둑돌을 흩어 버리고 ...... 김수팽
4장 잘못 두었을 때 두려워할 줄 알아야 한다 ...... 김종귀
5장 달이 어찌 물을 가려 비추겠는가 ...... 임희지
6장 유유한 한세상에 글로써 벗을 모은 사람 ...... 천수경
7장 허물어진 집 두어 칸이면 그만일 뿐 ...... 장혼
8장 하루라도 시가 없으면 문득 성을 낸 사람 ...... 김양원
9장 시어가 사람을 감탄시키지 못하면 죽어도 그만두지 않았다 ...... 이단전
10장 열 가지 재능을 가지고 하늘에서 귀양 온 사람 ...... 조수삼
11장 가슴과 소매에 가득한 책으로 신선이 되다 ...... 조신선
12장 인품이 높아야 필법 또한 높다 ...... 김홍도
13장 하늘은 어찌하여 그의 나이를 연장해 주지 않았는가 ...... 이언진
14장 봄바람에 풀이 돋아나면 그 마음 또한 함께 푸르리라 ...... 권효자
15장 썩지 말아야 할 열 개의 손가락