이 책은 현재 전 세계 금융 위기의 진원지인 월스트리트의 허상을 통렬히 파헤쳤다. 백조는 흰색이라는 일반적 논리를 깬 검은 백조 발견 이야기에서 착안되었다. 검은 백조는 매우 개연성이 희박한 사건이며, 엄청난 충격을 동반한다. 현실로 나타나면 뒤늦게 설명을 시도하여 검은 백조가 설명 가능하고 예견 가능했던 일인 것처럼 여기게 만든다.

구글의 성공, 911테러 등이 대표적인 검은 백조다. 저자는 이런 내용과 함께 종교의 발생부터 개인의 삶까지 우리 세계의 모든 영역에 검은 백조가 잠복해 있다는 것을 밝힌다. 이전에는 미미한 영향을 미쳤던 것들이 이제는 큰 충격을 몰고 온다고 주장하며, 오늘날 더욱 자주 출몰하는 검은 백조 현상을 심각하게 소개한다.

무작위성에 대해 우리 인간이 가지고 있는 맹목성을 살펴본다. 그리고 검은 백조가 출현하기 전까지 이를 감지하지 못하는 이유는 무엇인지, 느닷없이 검은 백조가 출현하는 극단의 왕국에서 우리는 어떻게 살아남을 수 있는지를 설명한다. 또한 검은 백조와 공존하고 이익을 취할 수 있는 방법을 간결하게 제시한다.

옮긴이의 글
 월가의 이단자, 월가의 새로운 현자가 되다

프롤로그
 새의 깃털이 주는 교훈
 또 다른 배은망덕
 인생 자체가 매우 이례적인 사건
 플라톤과 헛똑똑이
 공허한 이론은 피할 것
 출발점

1부 움베르토 에코의 반서재
1장 한 경험론적 회의주의자의 도제 시절
 검은 백조의 해부
 역사와 삼중의 불투명성
 끼리끼리
3.3kg 살찐 이후
2장 예브게니아의 검은 백조
3장 투기꾼과 창녀
 최선(혹은 최악)의 충고
 규모가변성에 주목하라
 규모가변성과 세계화
 평범의 왕국으로의 여행
4장 천하루째 날에 살아 있기
 칠면조의 교훈
 검은 백조 문제의 간략한 역사
5장 확인 편향의 오류
 부정적 경험주의
6장 이야기 짓기의 오류
 내가 원인 찾기를 거부하는 원인에 대하여
 좌우 반구 분리증이 말해 주는 것들
 좀 오래된 것들의 기억
 정밀하고 세세한 분석이 만능인가
 직감과 검은 백조
 지름길
7장 희망의 대기실에서 살다
 동료 평가, 그 잔혹한 세계
 타타르 사막
8장 자코모 카사노바의 기막힌 행운: 말 없는 증거의 문제
 기도했는데도 물에 빠져 죽은 사람들
 문자의 무덤
 생쥐 헬스클럽
 보는 것과 보지 않는 것
 뻔뻔스러움, 혹은 카사노바의 힘
 나는 검은 백조다: 인류학적 편향
9장 루딕 오류, 혹은 네로의 불확실성
 뚱보 토니
 코모 호수에서 점심을
 제1부의 요약

2부 우리는 결코 예견할 수 없다
10장 예견의 스캔들
 예카테리나 여제의 연인 숫자 맞추기
 돌아온 검은 백조 맹목 현상
 정보는 지식의 장애물이다
 빈껍데기 전문가의 비극
 피치 못할 사정만 아니었다면
 강의 깊이가 (평균) 4피트일 때에는 건너지 말라
11장 새 ‘똥꼬’ 찾는 법
 새 ‘똥꼬’ 찾는 법
 예견이 가능하다고 예견할 수 있는가?
n번째 당구공
 에메랄드의 오싹함
 거대한 예측 기계
12장 인식의 왕국, 그것은 꿈인가
 과거의 과거, 과거의 미래
13장 화가 아펠레스, 또는 예견할 수 없다면 무엇을 할 수 있는가
 충고는 언제나 값이 싸다
 긍정적 사건이라는 개념

3부 극단의 왕국의 회색 백조
14장 평범의 왕국에서 극단의 왕국으로, 그리고 되돌아오기
 극단의 왕국, 거기서는 누구도 안전하지 않다
 극단의 왕국에서 물러나오기
15장 정규분포곡선, 그 거대한 지적 사기
 가우스 수학과 만델브로 수학
 케틀레의 평균적 괴물
 정규분포곡선에 관한 사고실험
16장 무작위성의 미학
 무작위성의 시인
 삼각형의 플라톤주의적 성격
 프랙털 무작위성의 논리
 예측 전문가를 경계하라
 회색 백조는 어디에?
17장 로크의 미치광이, 혹은 엉뚱하게 사용되는 정규분포곡선
 검은 백조의 출몰
18장 짝퉁의 불확실성
 다시 살펴보는 루딕 오류
 몇 명의 비트겐슈타인이 바늘귀 위에서 춤출 수 있는가

4부 결론
19장 절반 더하기 절반, 혹은 검은 백조와 맞붙어 지지 않는 방법
 놓친 기차가 아쉽게 느껴지지 않을 때
 결론
 에필로그
 예브게니아의 흰 백조
 감사의 글
 용어 해설

후기 강인성과 허약성에 대한,
더 심오한 철학적이고 경험주의적인 성찰
1장 대자연에서 배우기, 가장 오래된 것과 가장 지혜로운 것
 느리지만 긴 산책에 관하여
 강인함과 허약함
 오류에 강인한 사회
2장 내가 이 모든 산책을 하는 이유 또는 시스템이 허약해지는 과정
 다른 몇 개의 바벨
3장 돼지 목에 진주목걸이
 메시지를 이해할 때의 주된 오류들
4장 아스퍼거 증후군과 존재론적 검은 백조
 아스퍼거 확률
 미래에 대한 맹목성의 부활
 확률이란 주관적일 수밖에 없다
5장 현대 철학사에서 (아마도) 가장 유용한 문제
2차원에서 살기
 희박한 사건을 이론에 의지하여 설명하기
 단일 사건 확률의 오류
 복잡한 영역에서 인과와 귀납의 문제
6장 제4사분면, 가장 유용한 문제에 대한 해답
 데이비드 프리드먼, 편히 잠드소서
 결정
 제4사분면, 지도
7장 제4사분면과 관련하여 무엇을 할 것인가
 틀린 지도를 사용하지 않기: 의인성 개념
8장 검은 백조에 강인한 사회를 위한 10가지 원칙
9장 아모르 파티: 부서지지 않는 존재가 되는 법

<1부~4부>의 주
 참고문헌