이 책은 이 사회의 부조리함을 말하는 동시에, 그 부조리함을 극복하고 자기 삶을 스스로 주도하는 당당한 20대가 되는 길을 보여준다. 저자 이승환은 이 시대의 젊은이라면 누구나 가지고 있을 고민과 인생의 짐, 시대의 짐에 대해 거리낌 없이 이야기한다.
 본문은 현재 88만원 세대라고 불리는 20대가 어째서 이 무기력한 상황에서 벗어날 수 없는지, 그리고 약 25년을 사회가 요구하는 인간형이 되기 위해 노력했는데도 취업과 안정감이라는 가장 기본적인 권리조차 행사할 수 없는지를 낱낱이 파헤친다.
 이에 세계 경제의 파탄이라는 1차적인 이유, 나아가 대한민국의 역사와 사회 구조의 모순들에서 그 근본적 이유를 찾고, 더불어 20대 스스로 그것들에 대해 묻고 답하도록 한다. 즉, 사회의 구조적 모순을 파헤치는 동시에 개개인의 의식 변혁의 필요성과 그 방법을 제시하는 것이다.

프롤로그_ 가난한 불패 청춘, 힘차게 고 어라운드-!
Part 01_ C h e c k : 시대를 점검하라
Chap. 1 빌어먹진 않을 세대
좌절의 행진곡, 88만 원 세대 | 대한민국 압축파일의 오류 | 우리는 선두로 달려온
꼴찌다 | 내 진짜 이름은 무엇인가?
Chap. 2 지금 우리의 시대
통합된 세계 | 시대와 영웅 | 지금 우리의 영웅 | 자본을 추구하는 노예들 |
돈 권하는 사회 | 소비하는 영웅들 | 자본주의의 배신
Chap. 3 잊거나 몰라서 생긴 상실
책임이 곧 권력이다 | 우리들의 낭만주의 | 가짜 문화, 가짜 열광
Chap. 4 알면서도 모르는 시대의 문제
감기인가, 결핵인가 | 사회도 질병에 걸린다 | 세계의 문제, 경제위기 | 벼랑 끝, 청년실업 |
시민의식과 군중심리 사이, 촛불집회 | 대한민국, 자살공화국 |
온라인 커뮤니케이션의 주체성 | 문제는 뭔가?
Chap.5 절망의 세대가 만들어낼 희망
아래로부터의 희망 | 희망이란 무엇인가? | 다시 사람만이 희망이다
Part 02_ R e a d y : 문제를 타파하라
Chap. 1 세상에 저항하라, 순응주의 타파
야성을 잃은 호랑이 | 천민들도 외친다 | 우리 안의 순응주의 | 원래 그런 것은 없다 |
세상을 책임져라 | 소크라테스의 산파술
Chap. 2 회사를 떠나라, 귀속주의 타파
‘그럼에도 불구하고’의 세상 | 냉혹한 관계 | 관계의 목적을 알기 | 안정적인 미래는 있는가 |
잡 노마이드 사회 | 귀속주의를 타파하라
Chap. 3 간판을 부숴라, 학력지상주의 타파
살기 힘든 고학력 사회 | 학력 경쟁의 이유 | 왜곡된 교육열의 결과 | 아무것도 없잖어 |
그래도 높은 벽 | 아주 불편한 미래 | 학력지상주의 타파
Chap. 4 시스템을 벗어나라, 제도주의 타파
세 번의 청원 | 현대판 삼고초려는 없다 | 와룡이 일어날 수 없는 이유 |
시스템의 증명이 필요한 세상 | 장벽을 넘지 못하는 이유 | 우리의 선택
Chap. 5 희망고문을 끝내라, 낙관주의 타파
희망고문의 전주곡 | 낙관주의라는 모르핀 | 신데렐라의 비밀 | 진통제와 치료제
Chap. 6 비웃음을 멈춰라, 냉소주의 타파
세치 혀를 닮은 사람들 | 발언과 참여에 관련한 이중적 태도 | 냉소주의의 원인 |
염세주의와 불안감 | 비웃음을 멈춰라
Part 03_ A c t i o n : 세상을 책임져라
Chap. 1 세상을 바로 보는 탐색전
아주 오래된 논쟁 | 실용학문의 시대 | 제도가 원하는 평생학습 | 에리히 프롬의 고민
Chap. 2 상황에 건네는 도전장
인간의 두 얼굴 | 상황이 인간을 지배한다 | 상황으로부터의 자유
Chap. 3 길을 찾아나서는 방랑기
김밥 혹은 랍스터 | 사회 진화와 고착 | 거대한 시스템 | 목적 있는 방랑 |
믿는 구석 메우기 | 족쇄를 끊어라 | 집 떠나 방랑하기 | 백수의 꿈
Chap. 4 내 안으로 던지는 열정의 출사표
Com + Passion | 가상 복구 팀 | 열정의 근원 | 무한 동력기 | 진짜 열정은 무엇인가 |
열정을 탐색하기 | 열정에도 책임이 따른다
Chap. 5 세상의 벽을 뚫는 정면돌파
레밍과 펭귄의 비행 | 퍼스트 맨을 찾아서
Chap. 6 실패를 넘어 역전승
기묘한 비행술 | 쿨한 척의 타이밍 | 포기와 시행착오의 차이 | 원인 찾기 |
작은 성취가 유혹할 때 | 실패기, 극복기, 성취기의 파노라마
Chap. 7 함께 하기 위한 초대장
급류 벗어나기 | 희망이 퍼지는 방법 | 가방 들어주기 | 열 사람의 한 걸음을 꿈꾸며
에필로그_ 행복할 수 없는 자들의 행복이 가능한 세상