미국의 역사를 다룬 최초의 역사서들은 미국을 건설한 공을 몇몇 위대한 위인들에게 돌렸다. 그들은 역경을 헤치고 고난을 극복함으로써 오늘의 미국을 창조하는 데에 일조했다. 이후의 역사서들은 그 시대를 살았던 수많은 일반 시민들의 민중사를 다루었다. 그들의 삶에서 미국을 변화시킨 힘을 찾은 것이었다.
그러나 새디어스 러셀은 한 단계 더 아래로 내려간다. 그는 사회에서 주변인으로 머물며, 기존 주류 사회에 섞이지 못한 사람들에게서 미국이 누리는 자유의 기원을 찾는다. 저자가 서론에서 밝혔듯이 이 책은 불량한 미국인들의 역사를 다룬다. 즉 그들이 어떻게 사회적 규범 밖에서 세상을 지금과 같은 형태로 변화시켰고, 새로운 쾌락을 창안했으며, 우리의 자유를 확대했는지를 보여준다.
제1부에서는 술꾼, 창녀, 해적 등 사회의 불한당들이 어떻게 자신들의 즐거움을 위해서 자유를 수호했는지를 보여준다. 제2부에서는 처음에는 자유를 누리다가 점차 경직된 미국 사회에 동화된 사람들이 등장한다. 제3부에서는 소비혁명이 어떻게 미국 사회를 변화시켰는지를 살펴보고, 마지막 4부에서는 동유럽의 청소년들이 어떻게 공산주의에 맞서 자유의 기운을 몰고 왔는지를 살펴본다.

서론
제1부 불한당들의 미국인 되기
1 술꾼, 게으름뱅이, 창녀, 해적 그리고 여타 미국 혁명의 영웅들
2 노예의 자유
3 자유의 노예성
4 매춘부와 여성 해방운동의 기원
제2부 왜 백인들은 리듬을 잃어버렸는가?
5 리듬을 못 느끼는 국가
6 백인 원숭이에서 양키 두들로 : 아일랜드인들
7 유대인은 검둥이였다
8 이탈리아계 미국인:아프리카를 벗어나서
제3부 불량한 자유를 위한 투쟁
9 쇼핑:진정한 미국의 혁명
10 갱스터들은 어떻게 미국을 더 나은 곳으로 만들었는가?
11 “독재자를 보라”:파시즘과 뉴딜
12 제2차 세계대전은 과연 얼마나 인기가 있었는가?