청소년들의 눈높이에 맞춰 이상 문학의 정수를 소개하는 『선생님과 함께 읽는 이상』. 우리 청소년들에게 주옥같은 우리 글을 소개하기 위해 실천문학사와 현직 교사들이 함께 기획한 「담쟁이 교실」의 열네 번째 책이다. 난해하게 느껴지는 이상 문학에 대한 편견을 넘어, 암울했던 시대를 살다간 그의 삶과 문학을 다채롭게 조명한다. 연극적ㆍ심포지엄적으로 구성된 4부로 이루어져 있는데, 선생님과 학생이 등장해 서로 대화하면서 이상의 삶과 문학을 하나씩 풀어가는 형식이다. 이상이 직접 이야기하는 자신의 삶과 문학, 키워드로 읽는 이상의 시, 이상이 남긴 산문, 이상의 생전 모습과 육필 원고를 엿볼 수 있는 화보 등을 담았다.

제1장 이상이 이상을 말하다
제2장 키워드로 읽는 이상의 시
1. '난해함'이라는 것
2. '키워드'라는 것
3. 키워드로 읽는 이상의 시
제3장 이상의 소설과 수필
1. 소설
(1) 날개
(2) 지주회시
2. 수필
(1) 권태
(2) 산촌여정
(3) 공포의 기록
(4) 세 통의 편지
제4장 이미지로 보는 이상
부록
이상 연보
참고문헌