『왜, 바보같은 역사는 반복되는가』는 과거부터 지금까지 끊임없이 반복되고 있는 일들에 대해 언급해 수세기 동안 우리들을 힘들게 한 애매하고도 잘 알려지지 않은 역경들을 조명하는 동시에, 오늘날의 세계에서 발생하는 갈등의 요소들을 설명하는 책이다. 테러를 진정으로 멈추는 방법, 통화팽창과 경기 침체가 나치로 하여금 득세하도록 도와 준 경위, 경제 대공황을 종식시킨 진정한 요소는 무엇이며, 오늘날에도 적용될 수 있는지 여부 등의 난제들의 오랜 역사와 실질적인 해결책을 담았다.

머리말 / 06
 PART 01. 아프가니스탄 정복에 실패하는 역사적 이유 / 09
 PART 02. 테러는, 아직도 / 37
 PART 03. 수천 년 동안 외세의 간섭과
 점령이 반복되고 있는 이집트 / 74
 PART 04. 아프리카에 대한 간섭은 오늘도 / 86
 PART 05. 우리 모두를 덮치는 전염병은 앞으로도 / 116
 PART 06. 말하는 법(언어)도 여전히 / 158
 PART 07. 왜 투기의 광풍과 거품의 붕괴는 반복되는가? / 170
 PART 08. 양적 완화로 이어지는 통화팽창의 역사 / 191
 PART 09. 실업의 문제는 왜 그리 반복되는가 / 217
 PART 10. 단기침체와 장기침체 / 241
 PART 11. 단기침체와 장기침체의 해결책 / 272
 PART 12. 중산층의 파괴는 강대국도 멸망시킨다 / 312
 PART 13. 영국, 예전의 초강대국 / 332
 PART 14. 로마의 몰락 & 미국의 미래 / 346