이 책은 조선 중기의 학자이자 관료였던 퇴계 이황이 고봉 기대승과 13년 동안에 걸쳐 주고받은 편지를 모아 번역한 것이다. 당시 58세의 퇴계는 성균관 대사성에 재직 중인 고위관리였으며, 고봉은 갓 과거에 급제한 32세의 청년이었다. 그러나 고봉은 거침없이 퇴계를 찾아가 자신의 철학적 소신에 대한 논쟁을 제기하며 인연을 맺게 되고, 이 기묘한 우정은 편지를 통해 이어지게 된다.

이들이 주고받은 편지 중 가장 잘 알려진 것은 '사단칠정논변(四端七情論辯 : 인간이 지닌 네 가지 선한 단서와 일곱 가지 감정에 대한 논쟁)'으로, 수년 간 인간의 심성과 선악에 대하여 사색하고 토론한 과정이 고스란히 담겨있다.

이 책은 이러한 철학적 논쟁이 어렵게 받아들여질 것을 우려하여, 철학적 논쟁에 관한 부분은 책의 뒷부분으로 돌려놓았고 앞쪽에는 나이와 직위를 뛰어넘어 그들이 보여준 우정의 교류를 정리하였다. 조선 사상사를 연구한 젊은 학자 김영두는 이들의 편지를 쉽고도 단아한 한글 문장으로 옮겨 엮어놓아 이들의 참된 교류가 어떠한 것이었는가를 보여주고 있다.

1부 일상의 편지들

-1558～1561 영혼의 교류가 시작되다

1-1 덕을 높이고 생각을 깊게
1-2 시대를 위해 더욱 자신을 소중히 여기십시오
1-3 덕을 그리워하는 마음
1-4 면신례의 고초 속에서
1-5 선생님을 깊이 그리워하며
1-6 벼슬과 학문 사이에서
1-7 그대와 같은 어진 벗이 학업을 이루기를
1-8 뼈 없는 벌레처럼 물렁한 사람이 될까 두려워
1-9 자기의 병을 알고 고치고자 한다면
1-10 <무이구곡도가>에 대해
1-11 여러 가지 글과 편지를 받아 보고서
1-12 편지 읽을 겨를조차 없으니
1-13 추만 어르신의 부고를 받고서
1-14 그대가 서울로 올라갈 날이 멀지 않음을 알고는
1-15 봄에는 서울로 가오니

-1562～1565 처세의 어려움을 나누며

1-16 사단칠정 논변의 어려움
1-17 우리에 갇힌 원숭이와 조롱에 갇힌 새처럼
1-18 진실한 공부를 방해하는 세 가지
1-19 승정원의 승지가 되어
1-20 처세의 마땅함에 대해
1-21 사직하고 물러나는 일의 어려움
1-22 처신하는 방법이 달라
1-23 만장 절벽에 마주 서서, 화살처럼 곧게
1-24 둘째 아이가 병으로 죽었습니다
1-25 몸을 마치는 날까지의 근심
1-26 근심 걱정이 몸을 얽매니
1-27 한유의 시 한 구절
1-28 낚시에 걸린 고기처럼 갇혀
1-29 독서당에 들어가며
1-30 상소 중에 국상을 만났으니
1-31 국상의 와중에
1-32 의심스러운 몇 가지 조항에 대해 여쭈며

-1566～1567 서울과 의주 사이에서

1-33 인심.도심에 대한 설
1-34 두 가지 관직에서는 물러났으나
1-35 사단칠정 '후설'과 '총설'을 드리며
1-36 여러 번 관직을 옮기며
1-37 사단칠정 총설과 후설의 안목이 두루 바르니
1-38 인심.도심에 대한 논의
1-39 잠시의 틈조차 내지 못하며
1-40 도학을 한다는 사람들이 많지만
1-41 제 이름을 빌어 나도는 책을 없애 주시길
1-42 환후가 여전하시다니
1-43 모두들 남을 이기기에만 힘을 쓰고
1-44 병이 나으신 뒤 서울에 오시게 된다면
1-45 의리와 운명에 따라
1-46 판각본을 마당에서 불태웠습니다
1-47 오래된 회포를 풀었으니
1-48 오히려 따르지 못할 내용이 있으니
1-49 짐을 꾸려 동쪽으로 돌아가셨다는 말을 듣고
1-50 다섯 가지 번거로움과 두 가지 근심
1-51 꾸짖지 않고 자세히 답해 주시니
1-52 한번 나오셔서 뜻을 받들어야

-1568～1569 병과 귀향의 와중에

1-53 두 가지 고민과 두 가지 근심
1-54 아직까지 강릉에 가지 못하여
1-55 분부하신 일은 알아보고 추진하겠습니다
1-56 <성학십도>를 보냅니다
1-57 <성학십도>가 매우 정밀하고 정확하니
1-58 그대의 가르침을 받으니
1-59 어제 선생님을 뵙고서 인사드리니
1-60 고증이 소홀했던 부분들을 깨우쳐 주시니
1-61 바르게 지키며 질박한 것을 높게 여겨
1-62 앞 시대의 전적을 널리 참고하여
1-63 조정암이 임금께 아뢴 글의 초본을 보내니
1-64 오늘을 정암의 시대와 비교해 보니
1-65 <성학십도>와 차계는 어제 저녁에 바쳤습니다
1-66 임금의 친부모에 대한 호칭을 논하다
1-67 <서명도>를 고치다 1
1-68 <서명도>를 고치다 2
1-69 <서명도>를 고치다 3
1-70 그대는 아직도 나를 모릅니까?
1-71 참으로 복잡한 내막이 있는데
1-72 굳이 오실 것 없습니다
1-73 과회공이 부친상을 당했다는 소식을 듣고
1-74 찾아뵈려고
1-75 벼슬을 떠나는 도리 1
1-76 벼슬을 떠나는 도리 2
1-77 벼슬을 떠나는 도리 3
1-78 봄 얼음을 밟는 것 같이 두려운 마음으로
1-79 이정이 제 뜻을 깨닫지 못하니
1-80 군신 사이는 예로부터 어렵게 여겼다고 하는데
1-81 어제 주신 편지를 읽고
1-82 시는 고치는 것을 싫어하지 않는다고 하더니
1-83 동료들이 관직에 나오라 하니
1-84 처신이 점점 어려워지니
1-85 편찮으시다는 소식을 듣고
1-86 깊은 물과 높은 골짜기에 임한 듯
1-87 강 위의 이별은 꿈결처럼 아득하고
1-88 이별의 정이 꿈결 속에 되살아나니
1-89 간원의 직을 더하여 맡게 되어
1-90 아무 일도 없는 듯 태연하지 못하니
1-91 문소전과 관련된 논의의 줄거리는 별폭에 자세히 적었고
1-92 묘당의 논의가 떠들썩하여
1-93 돌아가신 아버지의 명문을 부탁하며
1-94 몇 편의 글을 함께 올립니다
1-95 어찌하여 세상이 이렇게 어지럽습니까?
1-96 십도의 판각이 거의 끝났으므로
1-97 스스로 반성하지 않아서는 안 되겠습니다
1-98 상부의 노여움을 사고 있습니다
1-99 찬 기운이 스며드는 것을 피하지 못하고
1-100 봄이 오면 벼슬을 버리고

-1570 마지막 해의 편지

1-101 세상에 드러나는가의 여부
1-102 글은 더욱 맛나고, 가난은 더욱 즐거우니
1-103 술을 굳게 다스리지 못하면
1-104 마음의 중심이 불안하여 생긴 허물
1-105 공경과 방자함을 같이 행하는 도가 어디 있습니까
1-106 호남과 영남으로 더욱 멀어지니
1-107 주신 말씀 제 병에 맞는 약 아닌 것 없으니
1-108 한가한 가운데 <감춘부>를 읽으니
1-109 늙은이의 어둡고 막힌 생각 씻어 주시기를
1-110 사물의 이치에 이르는 길
1-111 벼슬 없는 신세
1-112 고친 <심통성정도>에 대한 기명언의 논의에 답함
1-113 제 몸 보존하겠다는 생각 접은 지 오래
1-114 제 견해가 잘못되었습니다

2부 학문을 논한 편지들

-사단칠정을 논한 편지들

2-1 그대의 논박을 듣고서
2-2 퇴계에게 올린 사단칠정설
2-3 사단칠정이 이기로 나뉜다고 한 논설
2-4 고봉이 퇴계에게 답해 사단칠정을 논한 글
2-5 논의의 시말을 드러내고자
2-6 제1서를 고친 글
2-7 퇴계가 답한 제2서
2-8 후론에 대해
2-9 고봉이 사단칠정을 다시 논한 글
2-10 후론
2-11 사단칠정 논변의 어려움
2-12 사단칠정을 논한 세 번째 편지
2-13 후설과 총설을 함께 올립니다
2-14 사단칠정 후설
2-15 사단칠정 총론
2-16 사단칠정 총설과 후설을 받고서
2-17 그대의 편지를 깊이 생각하며

-태극을 논한 편지들

3-1 일재 선생과 주고받은 편지들
3-2 태극을 논한 편지들을 보여준 데 대한 답서
3-3 편지 끝에 ?태극에 대한 편지?를 논한 글에 대해

-상례나 제례의 격식을 논한 편지들

4-1 악수에 대한 설과 맏며느리가 제사를 주재하는 문제
4-2 주제설
4-3 별지 : 체천의 예에 대하여
4-4 악수설
4-5 상례와 격식에 관한 몇 가지 문제들에 대해

-국가나 왕실의 전례를 논한 편지들

5-1 조정의 의례 제도에 관한 몇 가지 논의
5-2 형제가 대를 이었을 때 서로 복을 입는 것과 후부인이 복을 입는 데 대한 논의
5-3 칭위에 대하여
5-4 문소전과 덕흥군의 가묘에 관한 논의
5-5 문소전과 덕흥군의 가묘에 대한 논의에 답하며
5-6 전전에 위패를 모시는 규칙에 대해 1
5-7 전전에 위패를 모시는 규칙에 대해 2
5-8 전전에 위패를 모시는 규칙에 대해 3
5-9 할 말을 다하는 것이 진실로 마땅하지만
5-10 문소전에 당가를 만드는 일 1
5-11 문소전에 당가를 만드는 일 2
5-12 벼슬자리와 목숨을 걸 각오로
5-13 묘당의 논의가 이미 정해지고 말았으니
5-14 문소전에 당가를 만드는 일 3

-묘갈명을 논한 편지들

6-1 묘갈문을 삼가 올립니다
6-2 별지 : 갈문에 대한 몇 가지 품목들에 대해
6-3 갈문을 다시 수정했습니다
6-4 갈문에 대한 사사로운 몇 가지 생각을 다시 보냅니다
6-5 다시 고치며 선생님의 결정을 기다립니다

일러두기
옮긴이의 글
퇴계와 고봉이 편지를 주고받은 13년 동안의 일들
퇴계 이황, 고봉 기대승에 대한 짧은 소개