『해커와 화가』는 천재 해커이자 와이 콤비네이터의 공동창업자로 알려진 폴 그레이엄이 광범위한 컴퓨터 세상에서 일어나고 있는 일들을 에세이 형식으로 풀어낸 책이다. 2003년에 집필한 이 책은 웹 기반 소프트웨어의 출현, 작은 컴퓨터, 스타트업의 강점 등 10여년 전에 쓴 글들이 현재의 트렌드를 또렷이 묘사하고 있다. 여행 사이트의 후발주자인 오비츠가 성공적으로 시장에 진입했던 가장 큰 이유가 더 좋은 프로그래밍 언어를 이용해 전자 예약 시스템을 사용한 것처럼 프로그래밍과 프로그래밍 언어의 중요성을 강조하고 프로그래밍에 대한 신선한 관점을 제시하였다.

01 / 공부벌레는 왜 인기가 없을까
__그들은 게임판 위의 말에는 관심이 없다

02 / 해커와 화가
__해커는 화가, 소설가, 건축가와 같은 예술 창조자다

03 / 우리가 말할 수 없는 것
__이단자로 생각하고 행동하는 방법

04 / 모범적인 ‘불량 태도’
__해커는 규칙을 깨면서 성장한다

05 / 또 하나의 길
__웹 기반 소프트웨어가 준 두 번째 기회

06 / 부자가 되는 법
__부를 창조하는 최상의 방법, 스타트업

07 / 차이에 대한 연구
__불균등한 수입 분배가 정말 나쁜 걸까?

08 / 스팸을 위한 계획
__더 나은 스팸 필터링을 위한 노력

09 / 창조자의 심미적 취향
__위대한 디자인에 이르는 길

10 / 프로그래밍 언어에 대한 설명
__프로그래밍 언어가 뭔데?

11 / 100년 후의 프로그래밍 언어
__지금 시작하는 프로그래밍 언어의 미래

12 / 평균 뛰어넘기
__나를 알고, 경쟁자를 살핀다

13 / 공부벌레의 역습
__망하는 지름길, 최고 사례 따라 하기

14 / 꿈의 언어
__해커들이 마음대로 사용할 수 있다면, 좋은 것이다

15 / 디자인과 연구
__착한 디자인, 깨는 연구

__용어해설