시대와 불화한 천재들을 통해 고전문학사의 지평을 살펴보는 책. 2002년에 '연구공간 수유+너머'에서 <고전문학사의 라이벌>이란 제목으로 개최한 공개강좌의 강의노트를 다듬은 것이다. 4명의 인문학자가 한 시대를 풍미했던 라이벌 18명을 포착하여, 그들의 치열한 예술세계와 삶을 통해 고전문학사를 복원하고 있다.

이 책은 연암과 다산을 비롯해 월명사와 최치원, 김부식과 일연, 이인로와 이규보, 정도전과 권근 등 아홉 쌍의 고전문학 작가들을 대비시켜 그들의 작품 세계와 그들이 살았던 시대상을 흥미진진하게 들려준다. 고전문학사의 대표적인 문인들은 어떤 정치적 상황 속에서 살았는지, 그들의 문학적 지향은 무엇이었지, 정치적 선택과 어떤 관련이 있는지, 문학사의 다양한 풍경은 어떠했는지 등을 다루고 있다.

책머리에

세상과 불화한 두 '천재'의 갈림길 : 월명사 VS 최치원
 향가의 최고수와 한시의 뛰어난 작가
 비정한 현실과 불화한 천재들의 삶
 고대에서 중세로 가는 갈림길
 후예들의 어울림과 엇갈림
 나, 너 그리고 우리

삼국의 여성을 읽는 두 '남성'의 시각 : 김부식 VS 일연
 삼국의 역사를 전해주는 진정한 맞수
 진부한 상식, 또는 확인
 김부식, 가족의 이름으로 여성을 보다
 불교적 시각에서 음미하려는 일연
 탈주하는 자, 안주하는 자

두 시대의 충돌과 균열 : 이인로 VS 이규보
 깨진 술판 혹은 중세 문학사의 한 장면
 죽림의 냉소와 광객의 풍자
 용사인가, 신의인가
 탁물우의인가, 우흥촉물인가
 두 권의 시화집, 혹은 두 시대의 만남

건국이 만들어낸 역사의 두 갈래 길 : 정도전 VS 권근
 항거와 복종 사이
 정도전, 죽음으로 혁명을 완성한 사나이
 권근, 사대의 문학 혹은 문치(文治)의 중세적 구현
 라이벌의 탄생

사대부 문인의 두 초상 : 서거정 VS 김시습
 시대의 격랑이 만들어낸 인물
 천재적인 재능으로 이름을 떨치다
 떠돌아다니는 삶과 만날 기약 없는 이별
 넉넉함과 치열함의 시세계
 웃음과 화락함의 지향, 현실에 대한 울분과 분노
 잊혀지는 자, 되살아나는 자

가문소설의 시대를 연 선의의 경쟁자 : 김만중 VS 조성기
 거리의 정치가와 골방의 병든 서생
 사물의 조적, 그 하나의 접점
 소설의 시대 17세기, 그리고 어머니라는 이름의 독자
「창선감의록」 대 「사씨남정기」

유쾌한 노마디즘과 치열한 앙가주망 사이 : 박지원 VS 정약용
 유목민 혹은 정착민
 치열한 앙가주망 혹은 전위적 스타일리스트
 열정의 패러독스 혹은 혁명의 파토스
 그들은 만나지 않았다!

두 중세인이 그려낸 사유와 정감의 극점 : 이옥 VS 김려
 우정의 라이벌
 새로운 글쓰기로 맞선 중세 지식인
 뉘우치지 않은 자들의 엇갈린 유배길
 일상현실에서 일궈낸 글쓰기, 또는 문학적 성취
 그때와 지금, 그들과 우리들

연행예술의 극점을 추구한 두 예술가 : 신재효 VS 안민영
 새로운 경지의 예술로 끌어올리다
19세기 연행예술의 동향과 풍류가객의 행보
 예술세계에 갈무리한 그들의 지향
 공과에 대한 끝없는 시비