『상자 밖에 있는 사람』은 개인과 조직의 본질적인 문제를 다룸으로써 조직 구성원들이 자신의 일에 책임을 갖고 정성을 다하는 문화적 신념을 갖도록 한다. 가족 관계, 동료 관계, 상사와 부하 관계, 고객과의 관계 그리고 노사관계 등 ‘사람과 사람 사이’의 관계 문제에 대한 근본적인 해결책을 제시함으로써, 리더십, 팀빌딩, 코칭, 조직문화 개발에 관한 중요한 통찰력을 제공한다.

1부. 똑똑, 새로운 생각과 마음을 열어보세요
1. 새로운 만남
2. 한 가지 문제
3. 자기기만과 ‘상자’
4. 현상 이면에 있는 더 깊은 문제
5. 효과적인 리더십의 근원
6. 영향력을 결정하는 근원적인 선택
7. 인간인가 혹은 대상인가
8. 목표와 현실 사이에서 의문

2부. 우리는 어떻게 상자 안에 들어가는가 
9. 케이트 사장과 만남
10. 계속되는 질문
11. 자기배반, 그리고 그 후
12. 자기배반의 특성
13. 상자 안에서의 삶과 일
14. 공모
15. 창조적 결과 창출이 어려운 이유
16. 상자 안에서 발생하는 문제들

3부. 우리는 어떻게 상자 밖으로 나와 최선을 다하는가 
17. 루 허버트와의 만남
18. 상자 안에 있는 리더십
19. 상자 밖에서 존재하기
20. 상자 안에서 소용없는 목표
21. 상자 밖으로 나가는 길
22. 변화와 혁신으로 이끄는 리더십
23. 진정한 리더 탄생
24. 새로운 기회와 도전