역사를 만드는 실수들… 좀 더 정확하게 표현하자면 '실수가 만드는 역사'라고 해야 할 것이다. 세상이 의도적으로 어떤 공식으로 돌아간다고 생각하는가? 여럿이서 신중하게 결정하게 내린 계획일지라도 종종 일이 뒤틀려 실패하기도 한다. 여럿이서 신중하게 결정하게 내린 계획일지라도 종종 일이 뒤틀려 실패하기도 한다.
이 책은 이러한 부문에서 실패의 이야기다. 역사의 상당부분은 위대한 리더들이 세운 철두철미한 계획으로 발생한 것이 아니라 사람들의 실수에서 비롯된 것이다. 이 책은 역사의 진로를 바꾼 100가지의 결정, 행동, 복잡하지 않았던 사건들을 살펴본다. 각각의 실수 이야기는 시간의 흐름에 따라 전개된다.

1. 야망 - 서구에서 저지른 실수 BC 499년 ·········· 12
2. 시대를 앞서간 남자 - 도를 넘어선 파라오 BC 1390년 ·········· 20
3. 근시안 - 흩어지면 죽는다 BC 1020년 ·········· 26
 4. 잘못된 대상을 향한 신뢰 - 역사를 바꾼 한 명의 노예 BC 480년 ·········· 29
 5 & 6. 야망과 미신 - 무모한 모험 BC 415년 ·········· 39
 7. 비겁함 - 제국을 잃는 방법 BC 331년 ·········· 48
 8. 계획 부족 - 알렉산더 대왕의 죽음 BC 323년 ·········· 53
 9. 분열된 명령 - 군대를 무너뜨린 전통 BC 216년 ·········· 63
 10. 자존심 - 거절하지 말았어야 했던 제안 BC 204년 ·········· 71
 11. 개인적 야심 - 정치적 자살행위 BC 133년 ·········· 79
 12. 적의 강점을 이용하라 - 알레시아에 갇히다 BC 52년 ·········· 86
 13. 돌이킬 수 없는 - 가장 쓸모없었던 암살 BC 44년 ·········· 95
 14. 지리에 어두운 - 로마 최악의 패배 BC 9년 ·········· 105
 15. 가장 쉬운 방법이 주는 값비싼 대가 - 납 중독 30년 ·········· 110
 16. 고대 로마 은화의 바보짓 - 경제를 파탄시키다 55년 ·········· 114
 17. 과신 - 승리가 가져다 준 파괴 70년 ·········· 120
 18. 쉬운 길 택하기 - 대분할(The Great Divide) 324년 ·········· 129
 19. 스스로 일으킨 전쟁 - 누가 감시자를 감시할 것인가? 375년 ·········· 137
 20. 쏘지 말아야 했을 장소- 화살 하나의 위력 378년 ·········· 142
 21. ‘적의 적’과의 동침 - 그대들을 돕기 위해 이곳에 왔노니… 425년 ·········· 148