어떤 문장이 사람을 울리고 아프게 하는가

19세기 명문장가 이건창의 삶과 문장들을 번역하고 해설한 책. 구한말의 지식인이자 조선시대 문장가인 명미당 이건창을 소개한 것으로 최연소 과거급제 기록을 깬 천재적인 명문장가인 그의 시와 산문 등 다양한 형식과 장르의 글을 모았다.

글쓰는 것을 업으로 삼은 조선의 한 지식인이 문장의 현실성과 아름다움에 대해 어떻게 마음을 다하여 고민했는지, 백성들과 국가의 위태로운 현실이 어떻게 뛰어난 비평과 따뜻한 감동으로 바뀔 수 있는지를 보여주고 있다.
《조선의 마지막 문장》은 이건창의 글을 통해 문장을 어떻게 써야하는지, 학문을 어떻게 해야하는지 알려주고 있으며 구한말의 어지러운 정치현실과 도탄에 빠진 백성들에 대한 삶의 묘사, 생활 주변에 솔직한 이야기도 들려준다.

가문에 대한 자부심이 대단했던 이건창은 몰락한 가문을 일으키려 애썼으며 조선시대 당쟁사를 기록한 사료인 '당의통략'을 서술하기도 했다. 그는 이 책에서 문장론에 대한 개인적인 생각과 논설과 평론, 선조들에 대한 충성과 절의, 가족들에 대한 사랑과 아내와 동생의 죽음에 대한 제문, 암행어사로 활약하면서 바라본 백성들의 삶을 기록한다.

들어가는 글

제1부 문장 이론 
 글을 어떻게 지어야 훌륭한 문장이 될까?
뺨의 수염을 그려야 좋은 문장
 질質과 문文이 조화를 이루는 글
 쉽고 단순해져야 정밀한 것이 온다
 순정한 고문의 추구
 이 시대의 시인은 창강 하나로다
 자하의 시는 화려한 꽃에 불과하다
 글 찍어내는 세태를 비판함
 사모의 정이 간절할 때 훌륭한 문학이 탄생한다
 마음心을 떠난 학문은 논할 수가 없다
 규방 여인이 풍아의 뒤를 잇는 아름다움

 명미당 이야기: 여한십가란 무엇인가-변려한 세상의 문장을 꾸짖다

제2부 논설과 평론 
 허물을 고치기를 남에게 표시 나지 않게 하라
 잔인하지 않으면 매가 아니다
 그렇게 살면 인생 어려울 것이 없겠다
 문장이 최고의 도는 아니다

 명미당 이야기: 최연소 과거 급제와 『당의통략』 저술-조선은 도학을 너무 존숭하였구나

제3부 충성과 절의 
 신숙주는 들어라
 김시습과 김인후에 대한 재평가
 역사서를 잘못 읽어 죽지 못하다
 허리에 찬 칼이 사람의 마음을 비추네
 미국 군함대가 기가 질려 물러나다

 명미당 이야기: 이건창의 피 끓는 상소문 읽기-“폐하, 빨리 러시아 공관에서 나와 궁을 지키소서”

제4부 가족과 나에 대하여 
 모름지기 자기 마음속에 정해진 가치관이 있어야
 마음과 육신이 병든 지식인에게 고함
 깨끗함에 대한 변론
 이제 누구의 가르침을 얻을까
 가장 불행한 자가 나의 처 아니겠는가
 다정한 말소리는 다시 들을 수 없는가
 눈물을 닦으며 술잔을 권하네
 천 장의 종이에 만 자를 써도
 진실로 슬퍼할 만한 일

 명미당 이야기: 18~19세기 제망실문의 경향-죽은 아내를 어떻게 감동시킬 것인가

제5부 백성들의 삶을 논하다 
 누가 술을 마시지 못하게 말렸던가?
도적질도 할 수 없고 살아갈 방법도 없다
 불효자를 참회하게 만든 대국민 담화문
 한번 보면 잊을 수 없는 사람
 짚신 삼기에 담긴 성인의 도
 받아들임이 부끄럽지 않으리
 모든 면이 어른 같았던 친구
 나라를 지킨다는 것의 어려움
 효행과 열부는 반드시 눈으로 확인하라

제6부 효부와 열녀 
 위대한 사랑의 표현
 누가 백상월을 기생이라 말하는가
 일기장을 양손에 쥐고 죽다
 한칼에 두 유방을 잘라낸 여인
 남편의 도포를 입고 죽다
 몸을 죽여서 인仁을 이루다

 명미당 이야기: 인물 기사와 이건창의 글쓰기-산택이나 초야에 숨어 있는 사람들을 포착하려는 욕구

제7부 생활과 성찰
 그대는 장차 어디를 수리하려는가?
개성 사람들의 세상에 전할 만한 것
 제가 말을 하지 못하게 해주십시오
 호랑이를 잡고자 하는 수령의 고민
 가렴주구가 되기는 얼마나 쉬운가
 사찰은 집이 아닌가
 부모 삼년상을 치른 스님을 기림
 수승대는 자연의 개울가에 있는 것
 오직 칡만은 향기도 없고 무성하지도 않네

■명미당시문집서전

 옮긴이의 말