세상에서 가장 위험한 현자『마키아벨리』. 지난 10년간 르네상스 연구에 매진해 온 연세대학교 김상근 교수가《군주론》에 국한되어 있던 마키아벨리에 대한 편견과 한계를 뛰어넘어, 그동안 알려지지 않은 마키아벨리의 역사적, 인문학적인 면모를 새롭게 재해석하였다. 이탈리아를 포함해 마키아벨리의 흔적이 남아 있는 유럽 곳곳을 누비며 직접 확인한 마키아벨리의 행적과 그의 사상을 고스란히 담아냈다.
총 4부로 구성하여, 마키아벨리의 생애를 따라가면서 그 역사적 의미와 인문학적 통찰력을 구체적으로 짚어나간다. 지배자들에 의해 500년 동안 감춰졌던 마키아벨리의 생존전략, 때를 기다리고 스스로 무장하여 인생의 질곡을 현명하게 넘는 방법, 마키아벨리가 수많은 영웅들을 관찰하면서 깨달은 진정한 리더의 모습, 마키아벨리의 사상을 만들어낸 고전 읽기와 새 시대 영웅을 위한 그의 비밀 프로젝트를 소개한다.

저자 서문 세상에서 가장 위험한 현자, 마키아벨리를 만나다
Part 1 약자들의 수호성자, 마키아벨리
CHAPTER 1 500년 동안 감춰졌던 마키아벨리의 인생철학
 마키아벨리에 대한 불편한 진실 ┃ 약자들이 마키아벨리를 읽어야 하는 이유 ┃ 인문학자로서의 마키아벨리 ┃ 가난한 아버지의 위대한 유산 ┃ 약자를 위한 인문학
CHAPTER 2 마키아벨리식 생존전략, “약자들이여, 고전을 손에 들어라”
마키아벨리 제대로 읽기 ┃ 마키아벨리의 트라우마 ┃ 청년 마키아벨리, 전쟁을 경험하다 ┃ 마키아벨리의 마지막 공포 ┃ 강자의 횡포에 맞서는 법
CHAPTER 3 운명을 사랑하고 시련을 조롱하다
 냉소의 눈초리를 가진 현자 ┃ 바르젤로 감옥에서 당한 최악의 고문 ┃ 절망의 끝에 서다 ┃ 익살은 나의 힘!
CHAPTER 4 사람을 몰락시키는 권력의 실체를 분석하다
 광기의 탄생 ┃ 사보나롤라의 등장 ┃ 사보나롤라, 불의 심판을 받다 ┃ 종교적 광기를 관찰하다 ┃ 권력을 잡은 사람의 최후
CHAPTER 5 울지 마라, 역사는 울보에게 맡겨지지 않는다
99% 대중은 누구인가 ┃ 대중의 속성에 대한 인문학적 고찰 ┃ 채찍과 당근으로 통치하라 ┃ 무지 혹은 분노의 결말 ┃ 울지도, 분노하지도 말라
Part 2 인생을 건너는 법, 마키아벨리가 답하다
CHAPTER 6 의존하지 말고 스스로 무장하라
 마키아벨리, 권력의 중심에 서다 ┃ 마키아벨리의 첫 출근 ┃ 첫 번째 임무를 담당하다 ┃ 용병대장 야코포 다피아노 ┃ ‘이탈리아의 잔 다르크’와 협상하다 ┃ 스스로 무장하라
CHAPTER 7 때를 기다리고 단호하게 결정하라
 시간을 끄는 것도 전략이다 ┃ 성공적인 프랑스 사절 임무 ┃ 갈등과 분쟁을 해결하는 법 ┃ 루이 12세의 잘못된 판단 ┃ 우유부단한 지도자가 가장 무능하다
CHAPTER 8 인간의 본성에 대한 냉혹한 관찰
 두 영웅의 만남 ┃ 체사레 보르자와의 협상 ┃ 냉혹한 카리스마, 체사레주의 ┃ 『군주론』에 소개된 체사레 보르자 ┃ 인간 본성을 꿰뚫어 본 마키아벨리즘
CHAPTER 9 운명의 신은 신중함보다 과단성에 끌린다
 영웅 체사레를 연구하다 ┃ 체사레의 갑작스러운 몰락 ┃ 늑대를 피하자 호랑이를 만나다 ┃ 영원한 권력은 없다 ┃ 예측불가한 운명에 맞서라
Part 3 마키아벨리가 관찰한 탁월한 리더의 조건
CHAPTER 10 사랑 받지 말고 두렵게 하라
 리더는 공포의 대상이 되어야 하는가? ┃ 율리우스 2세의 파죽지세를 관찰하다 ┃ 인색한 지도자가 탁월하다 ┃ 미켈란젤로가 머리에 뿔을 조각한 까닭
CHAPTER 11 무능한 노예근성이 나쁜 지도자를 만든다
 훌륭한 리더를 갖지 못한 두 나라 ┃ 공직자 마키아벨리의 마지막 임무 ┃ 피렌체 공화정의 몰락 ┃ 탁월한 리더가 없는 이유
CHAPTER 12 『군주론』, 처절한 자기 고백 혹은 생존을 위한 몸부림
 마키아벨리의 몰락 ┃ 절망 속에서 탄생한 『군주론』 ┃ 『군주론』의 진정한 의미 ┃ 피눈물 나는 이력서 ┃ 키케로의 『의무론』 뒤집기 ┃ 살아남기 위해 쓴 애절한 책
CHAPTER 13 더러운 세상에 침 뱉는 대신, 영악한 여우가 돼라
 단테와 마키아벨리의 모진 운명 ┃ 마키아벨리가 생각한 이상적인 군주 ┃ 플라톤의 『국가론』에 등장한 마키아벨리즘 ┃ 『군주론』 vs. 『로마사 논고』 ┃ 세상을 원망하지 말고, 여우가 돼라
Part 4 고전과 경험으로 완성한 마키아벨리의 통찰력
CHAPTER 14 『로마사 논고』 집필로 새 시대의 영웅을 고대하다
 개보다 못한 대우를 받은 『군주론』 ┃ 새 영웅을 위한 비밀 프로젝트 ┃ 인생은 울보를 기억하지 않는다 ┃ 목적을 위한 침묵과 위장
CHAPTER 15 마키아벨리의 희곡, 풍자로 시련을 극복하다
 사랑에 빠진 마키아벨리 ┃ 마키아벨리의 코미디 〈만드라골라〉 ┃ 새로운 뮤즈가 준 선물 《클리지아》 ┃ 코미디는 약자들의 무기
CHAPTER 16 마키아벨리, 고귀한 지옥으로 가다
 마키아벨리, 메디치 그리고 미켈란젤로 ┃ 모든 것이 한바탕 꿈일 뿐 ┃ 마지막까지 꿈꾸던 약자들의 수호성자
 주