사랑과 자유를 찾아가는 유쾌한 사유『철학적 시 읽기의 괴로움』. <철학적 시 읽기의 즐거움>의 후속작으로, 전작에서 미처 다루지 못했던 시인 14명과 철학자 14명을 이번 책에서 다룬다. 노장사상을 전공한 동양철학자이면서 서양철학의 흐름에도 해박한 저자 강신주는 시는 짧지만, 그 속에 철학책 한 권 못지않은 무한한 고뇌와 사유의 세계를 담고 있다고 말한다. 이 책은 이성복과 라캉, 최승호와 짐멜, 문정희와 이리가레이, 고정희와 시몬 베유, 김행숙과 바흐친, 채호기와 맥루한, 신동엽과 클라스트르, 한용운과 바르트 등 전편에서 다루지 못해 못내 아쉬웠던 시인들을 포함했다. 또한 사랑, 돈, 여성, 그리스도, 타자, 자유, 역사, 대중문화, 글쓰기, 감각, 관계 등을 다루고 있는 각 장의 내용은 우리의 삶과 더욱 밀착되는 주제들로 채웠다. 이 책을 통해 삶을 정직하게 응시하는 철학자와 시인들을 만남으로써, 시와 철학을 읽는 진정한 이유를 알 수 있다

들어가는 글
프롤로그
chapter 1
사랑이란 험난한 길, 히스테리와 강박증을 넘어ㆍ이성복과 라캉
진정한 사랑을 찾아 헤매는 시인/우리는 금지된 것을 욕망한다/히스테리와 강박증 사이에서
chapter 2
돈으로 매개되는 세속 도시의 냉담한 삶ㆍ최승호와 짐멜
대도시의 삶을 차갑게 응시한 시인/자본주의 혹은 완성된 종교/돈을 경배할수록 사물의 차이에 둔감해진다
chapter 3
차이의 포용 혹은 여성성의 문화ㆍ문정희와 이리가레이
유방암 검사를 받으며/여성의 몸과 감수성, 그리고 차이의 문화를 위하여/여성의 감수성을 표현할 수 있는 언어를 만들자
chapter 4
그리스도의 정신 혹은 해방신학적 전망ㆍ고정희와 시몬 베유
주여, 이제는 여기에/불행한 이웃을 사랑하라/진짜 돈, 진짜 밥, 진짜 사랑을 위하여
chapter 5
그저 덮을 수밖에 없는 타자ㆍ김행숙과 바흐친
내가 당신을 안은 것인가요, 아니면 당신이 나를 안은 것인가요?/나의 유일성과 대체 불가능성을 가르쳐주는 타자/너무도 심오한 포옹의 의미
chapter 6
미디어가 매개하는 우리의 사랑ㆍ채호기와 맥루한
섹스, 그 근본적 소통의 세계를 찾아서/차가운 미디어와 뜨거운 미디어/미디어가 매개하는 인간의 삶과 감각
chapter 7
진정한 자유인의 길ㆍ신동엽과 클라스트르
불가능한 꿈을 통해 삶을 직시한 시인/구름 한 송이 없는 맑은 하늘을 본 사람들/우리는 새빨간 알몸이 될 수 있는가
chapter 8
사랑이란 내밀한 세계ㆍ한용운과 바르트
고요한 호수에 파문을 일으킨 한 송이 연꽃 /님의 침묵에서 사랑의 담론으로/님과 나 사이의 격정적인 침묵
chapter 9
역사 앞에서 부끄럽지 않는 방법ㆍ김정환과 마르크스
역사는 흐르는 강물이 아니다/대상적 활동이 없다면 역사도 없다/그럼에도 희망을 가져야 하는 인간의 숙명
chapter 10
너무도 풍요로운 감각의 세계ㆍ백석과 나카무라 유지로
란과 자야, 그리고 나타샤/공통감각의 논리/촉각 혹은 체감의 세계를 찾아서
chapter 11
글쓰기와 존재의 관계ㆍ김종삼과 블랑쇼
바흐와 브람스를 좋아했던 시인/바깥과 관계하는 방법/타자에게 죽음을 부여할 수밖에 없는 글쓰기의 숙명
chapter 12
대중문화의 유혹을 거부하며ㆍ함민복과 기 드보르
시각적 세계에 갇힌 시인의 발버둥/스펙타클에 포획된 우리의 삶/구경꾼에서 활동하는 주체로
chapter 13
저주받고 배척되는 삶을 긍정하기ㆍ황병승과 보드리야르
처음을 희망했던 우리 시대 젊은 시인/중심이 해체되었을 때 드러나는 풍경 /저주받은 채로 혹은 배척된 채로
chapter 14
자유와 한계의 변증법ㆍ허연과 카뮈
반항이란 푸른 유리 조각을 가슴에 품은 시인/반항하지 않는다면 나는 아무것도 아니다/나는 반항한다, 그러므로 우리는 존재한다
에필로그